Vid mitten av 1200-talet anlades Stockholm som en befäst handelsstad. Staden hade inte större utbredning än nuvarande Gamla Stan. Utanför stadsmurarna utbredde sig en jordbruksbygd med byar, gårdar, åkrar och ängar. På olika sätt präglade staden med sina institutioner tillvaron för de jordbrukande människorna i omgivningarna. Under medeltidens lopp övergick gårdarna och byarna till klostren och andra kyrkliga institutioner. År 1452 bytte kung Karl Knutsson till sig hela Södra Djurgården, eller Valdemarsön som då var namnet. Ön behövdes både för att försvara Stockholm och för slottets försörjning. Tillsammans med kronan var Klara kloster, Helgeandshuset, Svartbrödraklostret de största jordägarna i 1400-talets ”nationalstadspark”.
Det var ett vackert och varierat landskap som mötte Norra och Södra Djurgårdens besökare. Inägor och bergknallar, öar och djupa vikar påminde om närheten till skärgården. Marken användes till största delen för de avelsgårdar som klostren och kronan hade för sin försörjning. Framför allt bedrev man boskapsskötsel för att få kött och mjölkprodukter. Avlägset belägna åkrar lades igen och brukades i stället som slåtter- och betesmarker för att få foder till djuren.
Med Gustav Vasas reformation i början av 1500-talet var kyrkans tid som markägare slut. Vid 1500-talets mitt hade hela Norra och Södra Djurgården blivit kunglig mark. Jordbruksdriften utgick i huvudsak från de tre kungsladugårdarna: Vädla, som låg nedanför Nobelparkens berg, nära nuvarande Djurgårdsbron, Helgeandsliderne i närheten av Stora skuggan samt Nya ladugården som låg ungefär där Hötorget ligger i dag. Ett omfattande bete och många slåtterängar skapade ett öppet och varierat landskap.
I parkens norra delar levde traditionella byar och gårdar kvar fram till 1500- och 1600-talens säteribildningar. Vid Brunnsviken låg byn Frösunda och i Ulriksdalsområdet byarna Övre och Nedre Järva. Ensamgården Bergshamra har gett upphov till dagens stadsdel med samma namn.
